Les courses constituent l'unité de base de navigation dans LiveSkipper. Il existe deux types de course : les régates et les challenges. Plusieurs courses sont en général disponibles sur LiveSkipper et les joueurs peuvent y participer simultanément. N'hésitez pas à en regarder la liste pour choisir celles qui vous plaisent le plus.

Pour les joueurs qui souhaitent évaluer leurs performances, des classements sont disponibles pour chaque course. Le classement général permet aussi d'évaluer une performance moyenne sur plusieurs courses.

Enfin, LiveSkipper propose des courses courtes organisées régulièrement : les Friday Races, qui démarrent le vendredi. Les Friday Races ont un classement dédié par saison.